杜牧之門第既高(出身好)，神穎復雋(英俊又聰明)，感慨時事，條畫率中機宜(有遠見卓識)，居然具宰相作略。
【杜牧夜夜流連青樓：上司勸其注意個人形象】
唐代才子眾多，如繁星滿天，但在風流倜儻這方面，有一個人可謂是先知先覺，走在了時代的前列，他就是晚唐杰出詩人——杜牧。
杜牧(803～853)，字牧之，京兆萬年(今陜西西安)人，唐代宰相杜佑之孫。杜佑不僅官荃宰相，還是一位博古通今的大學者，這給了自幼好學的杜牧以深厚的家學功底。杜牧對自己生于詩書之家頗為自豪，曾作詩日：“舊第開朱門，長安城中央。第中無一物，萬卷書滿堂。家集二百編，上下馳皇王。”(《冬至日寄小侄阿宜詩》)
據《唐才子傳》載：“后人評牧詩，如銅丸走坂，駿馬注坡，謂圓快奮爭也。”劉熙載在《藝概》中也稱其詩“雄姿英發”，而杜牧不僅人如其詩，個性張揚，又如鶴舞長空，俊朗飄逸。
在后人看來，與杜甫齊名，并稱“大、小杜”，對杜牧而言是一種極高的榮耀，無論是《新唐書》、宋朝筆記，還是今天的書籍文獻，記載之時，都不自覺地透露出一種艷羨的語氣。不過，“小杜”的稱呼，未必符合杜牧本意，他心中也未必舒坦。
一個有個性的詩人，總不愿附于翼尾，何況杜牧向來自視甚高，我行我素，從無追隨之意、模仿之心。在寫給權要的《獻詩啟》中，他不無自得地說：“某苦心為詩，本求高絕，不務奇麗，不涉習俗，不今不古，處于中間。”意思是過去的榜樣他不感興趣，流行的潮流他不愿涉足，他要走一條自己的路。
杜牧最為膾炙人口的詩為詠史之作，其詠史詩充滿著幽默與調侃，飽含借古鑒今之意，對于很多常見的觀點，他都擺出一副絕不茍同的架勢。如眾人皆認為周瑜英俊瀟灑、智謀過人，他卻在《赤壁》中說“東風不與周郎便，銅雀春深鎖二喬”，譏諷周瑜不過是一幸運兒而已;當年劉邦一心想把皇位傳給戚夫人的兒子趙王如意，呂后聽從張良的計策請出著名的隱士——商山四皓;鎮住了漢高祖，穩定了漢室。杜牧卻說“南軍不袒左邊袖，四皓安劉是滅劉”，認為對漢室穩定作出巨大貢獻的不是這四個白胡須的老頭，而是英姿勃發的周勃;項羽自覺無顏見江東父老而自刎，世人皆認為其不失豪杰之氣，杜牧卻賦詩日：“勝敗兵家事不期，包羞忍辱是男兒。江東子弟多才俊，卷土重來未可知。”認為好男兒就應不屈不撓。